Riccardo Chailly (* 20. Februar 1953 in Mailand) ist ein italienischer Dirigent.
Riccardo Chailly erhielt seine musikalische Grundausbildung von seinem Vater, dem Komponisten Luciano Chailly, bevor er am örtlichen Konservatorium in die Klasse von Franco Caracciolo eintrat. Er belegte Meisterkurse bei Piero Guarino in Perugia und Franco Ferrara an der Accademia Musicale Chigiana in Siena.
Sein Debüt gab Chailly bereits 1970 in Mailand. Der Dirigent Claudio Abbado holte den 21-jährigen als seinen Assistenten und zweiten Dirigenten an die Scala. Ab 1974 war er an den großen Opernhäusern der Welt tätig, so dirigierte er regelmäßig in Chicago und 1977 in San Francisco. Von 1982 bis 1989 war er Chefdirigent des Radio-Symphonie-Orchesters Berlin.
1985 debütierte er beim Concertgebouworchester in Amsterdam, wo er anschließend von 1988 bis 2004 als Chefdirigent tätig war. Er dirigierte dort das Standardrepertoire, insbesondere die Symphonien von Mahler und Bruckner, aber erweiterte das Repertoire auch um zeitgenössische Werke und italienische Opern.
Seit 2005 ist Riccardo Chailly Chefdirigent des Gewandhausorchesters Leipzig sowie Generalmusikdirektor der Oper Leipzig. 2008 legte er nach Differenzen, die durch den Leitungswechsel an der Oper entstanden, das Amt des Generalmusikdirektors nieder, verlängerte aber gleichzeitig seinen Vertrag als Gewandhauskapellmeister bis 2015.